حسن كيماوي
22 - 4 - 2008, 06:35 PM
السلام عليكم ورحمة الله وبركاته:
أعضاء المنتدى المحترمين حياكم الله جميعاً وهلا فيكم
أقدم لكم هذا الموضوع المتواضع عن الاسترات
تعريفها :
هي مركبات عضوية ناتجة من تفاعل حمض عضوي مع غول في وجود حمض الكبريت المركز.
الصيغة العامة:
http://up102.arabsh.com/my/6a16146.bmp
المجموعة الوظيفية:
http://up104.arabsh.com/my/0ccec1c.bmp
التسمية الشائعة:
اسم الحمض + آت + اسم الجذر R
http://up104.arabsh.com/my/23743fd.bmp
كما في الأمثلة التالية :
1)
http://up104.arabsh.com/my/065ea2c.bmp
2)
http://up102.arabsh.com/my/a2e3834.bmp
3)
http://up104.arabsh.com/my/d333168.bmp
التسمية النظامية:
1) ترقم السلسلة الكربونية من ذرة الكربون الاسترية http://up104.arabsh.com/my/deca054.bmp باتجاه أطول سلسلة من ذرات الكربون.
2) نكتب الاسم الدال على نوع الجذر الألكيلي http://up104.arabsh.com/my/2975ecf.bmp المتصل بمجموعة الإستر http://up104.arabsh.com/my/36ca5b1.bmp
3) نسمي التفرعات الأخرى إن وجدت كما تقدم في المجموعات الوظيفية السابقة.
كما في الأمثلة التالية :
1)
http://up104.arabsh.com/my/cabb01c.bmp
2)
http://up104.arabsh.com/my/9e8fca5.bmp
3)
http://up104.arabsh.com/my/9a9c867.bmp
تحــــضـــير الإســــتــــرات :
1) الاسترات العضوية :
أ) عن طريق تفاعل حمض عضوي مع غول ليعطي استر و ماء في وجود حمض الكبريت كما في القاعدة التالية :
http://up104.arabsh.com/my/3ce8533.bmp
ملاحظة(1) : يتم نزع مجموعة الهيدروكسيل من الحمض العضوي وليس من الغول لأن أيون الهيدروكسيل في الأغوال عبارة عن قاعدة أقوى من ايون هيدروكسيل الأحماض العضوية.
ملاحظة(2): لزيادة كمية الاستر الناتجة بطريقة غير مكلفة نضيف كمية مناسبة من حمض الكبريت المركز لنزع الماء حتى لا يرجع التفاعل العكسي وبالتالي ينزاح التفاعل نحو اليمين في اتجاه تكون الاسترات
مثال :
http://up104.arabsh.com/my/c528dd7.bmp
ب) عن طريق تفاعل كلوريد الحموض العضوية الكربوكسيلية مع الأغوال لتنتج الإستر المطابق في وجود البيريدين الذي يتفاعل مع كلوريد الهيدروجين المتكون في نهاية التفاعل كما يلي :
http://up102.arabsh.com/my/29e0df2.bmp
ج) عن طريق تفاعل بلاماء حمض الخل مع الأغوال حيث تستخدم هذه الطريقة لتحضير استرات حمض الخل فقط كما يلي :
http://up102.arabsh.com/my/baa6b23.bmp
د) عن طريق تفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الديازوميثان(Diazomethane) للحصول على أستر ميثيلي كما يلي :
http://up104.arabsh.com/my/1433037.bmp
2) الاسترات غير العضوية:
عن طريق تفاعل حمض غير عضوي مع غول ليعطي استر غير عضوي وماء كما في القاعدة التالية :
http://up102.arabsh.com/my/4afe7be.bmp
الخواص الفيزيائية للإسترات :
1) للإسترات صفة قطبية بسبب وجود رابطة قطبية بين الكربون والأكسجين في مجموعة الكربونيل.
2) الاسترات أقل قطبية من الحمض العضوي بسبب تعدد الروابط القطبية في الحمض العضوي.
3) درجة غليان الاستر أقل من درجة غليان الأحماض العضوية بسبب تعدد الروابط القطبية ووجود الروابط الهيدروجينية في الحمض العضوي بينما الاسترات لا تحتوي على روابط هيدروجينية بين جزيئاتها لعدم وجود هيدروجين حمضي (أي هيدروجين متصل بأكسجين).
4) تذوب الاسترات في الماء بسبب وجود الصفة القطبية ووجود روابط هيدروجينية بينها وبين جزيئات الماء كما في الشكل التالي :
http://up102.arabsh.com/my/591fc83.bmp
5) تقل ذائبية الاسترات بزيادة الكتلة الجزيئية بسبب زيادة الجزء الهيدروكربوني الغير قطبي.
أعضاء المنتدى المحترمين حياكم الله جميعاً وهلا فيكم
أقدم لكم هذا الموضوع المتواضع عن الاسترات
تعريفها :
هي مركبات عضوية ناتجة من تفاعل حمض عضوي مع غول في وجود حمض الكبريت المركز.
الصيغة العامة:
http://up102.arabsh.com/my/6a16146.bmp
المجموعة الوظيفية:
http://up104.arabsh.com/my/0ccec1c.bmp
التسمية الشائعة:
اسم الحمض + آت + اسم الجذر R
http://up104.arabsh.com/my/23743fd.bmp
كما في الأمثلة التالية :
1)
http://up104.arabsh.com/my/065ea2c.bmp
2)
http://up102.arabsh.com/my/a2e3834.bmp
3)
http://up104.arabsh.com/my/d333168.bmp
التسمية النظامية:
1) ترقم السلسلة الكربونية من ذرة الكربون الاسترية http://up104.arabsh.com/my/deca054.bmp باتجاه أطول سلسلة من ذرات الكربون.
2) نكتب الاسم الدال على نوع الجذر الألكيلي http://up104.arabsh.com/my/2975ecf.bmp المتصل بمجموعة الإستر http://up104.arabsh.com/my/36ca5b1.bmp
3) نسمي التفرعات الأخرى إن وجدت كما تقدم في المجموعات الوظيفية السابقة.
كما في الأمثلة التالية :
1)
http://up104.arabsh.com/my/cabb01c.bmp
2)
http://up104.arabsh.com/my/9e8fca5.bmp
3)
http://up104.arabsh.com/my/9a9c867.bmp
تحــــضـــير الإســــتــــرات :
1) الاسترات العضوية :
أ) عن طريق تفاعل حمض عضوي مع غول ليعطي استر و ماء في وجود حمض الكبريت كما في القاعدة التالية :
http://up104.arabsh.com/my/3ce8533.bmp
ملاحظة(1) : يتم نزع مجموعة الهيدروكسيل من الحمض العضوي وليس من الغول لأن أيون الهيدروكسيل في الأغوال عبارة عن قاعدة أقوى من ايون هيدروكسيل الأحماض العضوية.
ملاحظة(2): لزيادة كمية الاستر الناتجة بطريقة غير مكلفة نضيف كمية مناسبة من حمض الكبريت المركز لنزع الماء حتى لا يرجع التفاعل العكسي وبالتالي ينزاح التفاعل نحو اليمين في اتجاه تكون الاسترات
مثال :
http://up104.arabsh.com/my/c528dd7.bmp
ب) عن طريق تفاعل كلوريد الحموض العضوية الكربوكسيلية مع الأغوال لتنتج الإستر المطابق في وجود البيريدين الذي يتفاعل مع كلوريد الهيدروجين المتكون في نهاية التفاعل كما يلي :
http://up102.arabsh.com/my/29e0df2.bmp
ج) عن طريق تفاعل بلاماء حمض الخل مع الأغوال حيث تستخدم هذه الطريقة لتحضير استرات حمض الخل فقط كما يلي :
http://up102.arabsh.com/my/baa6b23.bmp
د) عن طريق تفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الديازوميثان(Diazomethane) للحصول على أستر ميثيلي كما يلي :
http://up104.arabsh.com/my/1433037.bmp
2) الاسترات غير العضوية:
عن طريق تفاعل حمض غير عضوي مع غول ليعطي استر غير عضوي وماء كما في القاعدة التالية :
http://up102.arabsh.com/my/4afe7be.bmp
الخواص الفيزيائية للإسترات :
1) للإسترات صفة قطبية بسبب وجود رابطة قطبية بين الكربون والأكسجين في مجموعة الكربونيل.
2) الاسترات أقل قطبية من الحمض العضوي بسبب تعدد الروابط القطبية في الحمض العضوي.
3) درجة غليان الاستر أقل من درجة غليان الأحماض العضوية بسبب تعدد الروابط القطبية ووجود الروابط الهيدروجينية في الحمض العضوي بينما الاسترات لا تحتوي على روابط هيدروجينية بين جزيئاتها لعدم وجود هيدروجين حمضي (أي هيدروجين متصل بأكسجين).
4) تذوب الاسترات في الماء بسبب وجود الصفة القطبية ووجود روابط هيدروجينية بينها وبين جزيئات الماء كما في الشكل التالي :
http://up102.arabsh.com/my/591fc83.bmp
5) تقل ذائبية الاسترات بزيادة الكتلة الجزيئية بسبب زيادة الجزء الهيدروكربوني الغير قطبي.